罗斯（大卫·休默 David Schwimmer 饰）和瑞秋（詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston 饰）发现酒醉结婚后，决定到法院取消，但罗斯担心自己离婚过于频繁而没有取消并对瑞秋撒了谎。瑞秋发现后争论了起来，最后导致离婚。罗斯在纽约大学找到了一份教古生物学的工作。钱德勒马修·派瑞 Matthew Perry 饰）搬到摩妮卡（柯特妮·考克斯 Courteney Cox 饰）的住处，决定暂时不结婚，而是先同居。瑞秋跟菲比（莉莎·库卓 Lisa Kudrow 饰）同住，但一场起火事件又搬到了摩妮卡的住处。菲比以为自己引起了火灾，转而在条件较差的乔伊那里住了下来。后来发现火灾原来是由于瑞秋的直发器引起的，所以两人调换了住处。由换房法律一系列啼笑皆非的故事。而最终，钱德勒终于决定向摩妮卡求婚。

罗斯（大卫·休默 David Schwimmer 饰）、瑞秋（詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston 饰）和女儿住在一起，却没有恋爱关系，最终瑞秋领着女儿搬回乔伊（马特·理勃兰 Matt LeBlanc 饰）那里，渐渐也对乔伊产生了感觉。钱德勒（马修·派瑞 Matthew Perry 饰）和摩妮卡（柯特妮·考克斯 Courteney Cox 饰）要一个孩子，但总是失败，经过检查发现都有生理问题，决定领养一个。 菲比（莉莎·库卓 Lisa Kudrow 饰）跟迈克约会，但总要面对迈克不肯结婚的问题。乔伊带着Charlie去巴巴多斯岛和罗斯一起度假。但由于两人没有共同点最终分手，很快乔伊得知瑞秋对自己有好感，Charlie认定自己仍然爱着罗斯，乔伊看到了罗斯和Charlie两人的热吻，于是改变了主意来到了瑞秋房间，两人亲吻起来......

罗斯（大卫·休默 David Schwimmer 饰）不知瑞秋（詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston 饰）对他的感觉，并和老同学茱莉开始恋爱。瑞秋对此很不开心，并尝试破坏这一对恋人。已经开始新恋情的瑞秋在一次就酒醉时通过电话留言机跟罗斯表白。让罗斯在瑞秋和茱莉见无所适从，在钱德勒（马修·派瑞 Matthew Perry 饰）的建议下罗列两人的优缺点比较决定。但罗斯知道自己真正爱的还是瑞秋，于是很快与茱莉分手。经历重重波折终于和瑞秋重新开始。乔伊（马特·理勃兰 Matt LeBlanc 饰）由于在肥皂剧扮演雷莫瑞医生大获成功，赚够钱可以住进自己的公寓。菲比（莉莎·库卓 Lisa Kudrow 饰）找到了同父异母的弟弟小弗兰克。莫妮卡（柯特妮·考克斯 Courteney Cox 饰）也开始与父亲的老朋友理查德交往。但孩子的问题让，一心想要孩...

十月里一个普通的湿气蒙蒙的日子，广告总监查尔斯（克里夫•欧文 Clive Owen 饰）错过了他的列车，但是在下一列车上，他却因一张车票，结识了金融投资顾问露辛达（詹妮弗•安妮斯顿 Jennifer Aniston 饰），两人给彼此留下了良好的印象。其时查尔斯的女儿身患糖尿病，他不得不抽出更多的精力照顾女儿，而同时事业上却遭遇了挫折，妻子忙于工作，无暇给予他更多情感上的宽慰。之后的日子里，查尔斯与露辛达时常见面，两个各自有家庭的人越发接近，终于在一次约会后来到了宾馆，但这次独处很快被打破，一个名叫拉洛克（文森特•卡索 Vincent Cassel 饰）的陌生人破门而入，用枪威胁他们，实施了抢劫并强暴了露辛达。担心私情暴露的两人无法依靠法律，而拉洛克的勒索却越发频繁，查尔斯决定用自己的力量，去解决这场危机。

　　鲁本（本·斯蒂勒 Ben Stiller饰）的职业名称简直在讽刺他的性格——风险分析师。因为，鲁本是一个平凡甚至有点窝囊的人，不敢冒一丁点生活的险，可以说，他就像一辆僵直的列车，规规矩矩沿着铁轨开往人生终点。　　这样的人，生活还是要给他一点打击。本来可以和新娶的老婆平平静静过两口子生活，不料蜜月期就遭到婚变，可怜的鲁本亲眼看到老婆和一个法国肌肉男缠绵悱恻。懦弱的他，默默的回到自己原本一个人的生活，过去的阴影令这个男人更加灰心。波莉（詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston饰）的出现，在他糟糕的人生里投下了一缕明快的阳光。　　波莉带着他尝试着这个世上种种的精彩之事，这些疯狂的举动，鲁本过去连想像的勇气的没有。如今，他像一个刚刚见识到世界如何缤纷多彩的孩子，在波莉的带领下重新发现了生活的乐趣，二人的爱意也在迅速萌芽。